白芍的化学研究进展.PDF
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2006年2月23日
第1页 |
参见附件(99KB,4页)。
收稿日期:2000 - 10 - 31
通讯作者:张晓燕 ,Tel : (024) 23843711 - 3588 ,E - mail :lixian @mail . sy. ln. cn。
文章编号: 1006 - 2858 (2002) 01 - 0070 - 04
白芍的化学研究进展
张晓燕, 李 铣
(沈阳药科大学中药学院,辽宁 沈阳 110016)
摘要: 目的 对白芍的化学成分的研究进展作一综述。方法 按照化学结构类型 ,分别以单萜及其
苷类、三萜及其苷类、黄酮及其苷类、挥发油类及其他类化合物的结构特点 ,对白芍的化学成分进
行分类综述。结果与结论 白芍具有多种化学成分 ,如单萜类、三萜类、黄酮类化合物等 ,本文为白
芍的研究与开发提供了参考。
关键词: 白芍; 化学成分; 综述
中图分类号: R 932 文献标识码: A
白芍系毛莨科植物芍药 Paeonia lact i f lora
Pall.的去外皮干燥根 ,性微寒 ,味苦酸。有养血
柔肝 ,缓中止痛 ,敛阴收汗的功能。我国民间用于
治疗胸腹胁肋疼痛、泻痢腹痛、自汗盗汗、阴虚发
热、月经不调、崩漏、带下等症。芍药作为一种传
统中药 ,很早就受到人们的关注。以日本为首的
国外学者对其化学成分的研究比较盛行。但是 ,国内对于芍药的报道多只限于药理作用 ,故此 ,将
近年来报道的从芍药中发现的化学成分进行了综
述。
1 单萜及其苷类成分
1963 年 , Shibata S. 等首次报道从白芍的根
中分离到一种蒎烷单萜苷 ,命名为芍药苷(paeoni2
florin) (1)
[1 ]。1972 年 ,Kaneda M.等用 X射线单
晶衍射的方法确定了它的结构 ,并同时分离得到
了氧化芍药苷(oxypaeoniflorin) (2) ,苯甲酰芍药
苷( benzoylpaeoniflorin) (3) 和白芍苷 (albiflorin)
(4)
[2 ]。随后 ,又从白芍中分离得到苯甲酰氧化
芍药苷(5)
[3 ]
,氧化苯甲酰芍药苷(6)
[4 ]
等成分。
1981 年 ,Shimizu M.等从芍药的根中分离得到了
paeoniflorigenone (7)
[5 ]
, Shibutani S. 得到了 gal2
lotan2nin (8)
[6 ]。1983 年 ,郎惠英等从它的根中分
离得到两个单萜苷 ,命名为( Z)2(1 S ,5 R)2 β 2蒎烯
210 基2 β 2巢菜糖苷[ ( Z)2(1 S , 5 R)2 β 2pinen2102yl2
β 2 vicianoside ] (9)
[7 ]
和芍药新苷( lactiflorin)
[8 ]
后
芍药新苷的结构经J in Yu 等修正如(10)所示[9 ]。
1985 年 , Hayashi T 等人从芍药根中分离得到
paeonilacto2neA(11) 、 B(12)和 C(13)
[10 ]。20 世纪
90 年代初 , Kadota S. 等人又得到一种新的类萜
palbinone (14)
[11 ]
,并采用 2D - NMR 技术确定了
它的结构. 同时发现 palbinone 具有强的抗炎活
性. 1996 年 Murakami N.等人从芍药根甲醇提取
物中分离得到了一种具有生物活性的单萜苷 62
O2 β 2D2glucopyranosyl2lactinolide (15)和两个新的
单萜 lactinolide (16) ,paeoni lactinone (17)以及新
的单萜苷 12O2 β 2D2gluc2 opyranosyl2paeonisuff rone
(18) ,并确定了它们的结构[4 ]
(见图 1) 。
1 paeoniflorin R1 = H R2 = H
2 oxypaeoniflorin R1 = OH R2 = H
3 benzoylpaeoniflorin R1 = H R2 = benzoyl 4 albiflorin
5 benzoyloxypaeoniflorin R1 = H R2 = benzoyl
6 xoybenzoyl2paeoniflorin R1 = H R2 = benzoyl
第 19 卷 第 1 期
2 0 0 2 年 1 月
沈 阳 药 科 大 学 学 报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol119 No11
Jan12002 p170
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.Fig. 1 The structures of monoterpenoids from the paeony root
2 三萜及其苷类化合物
1995 年 , Ikuta A.等首次报道了从芍药中分
离的三萜类化合物[12 ]
: 11 α, 12 α 2epoxy23 β, 232di2
hydroxyolean228 , 13 β 2 olide ( 19) , 3 β 2hydroxy211 α,12 α 2 epoxy2 olean228213 β 2 olide ( 20) , 3 β 2hydroxy2112
oxo2 olean2122en2282 oic acid ( 21 ) , oleanolic aeid
(22) ,hederagenin (23) ,betulinic acid (24) ,232hy2
droxybetulinic acid(25) ,302norhederagenin (26) ......
通讯作者:张晓燕 ,Tel : (024) 23843711 - 3588 ,E - mail :lixian @mail . sy. ln. cn。
文章编号: 1006 - 2858 (2002) 01 - 0070 - 04
白芍的化学研究进展
张晓燕, 李 铣
(沈阳药科大学中药学院,辽宁 沈阳 110016)
摘要: 目的 对白芍的化学成分的研究进展作一综述。方法 按照化学结构类型 ,分别以单萜及其
苷类、三萜及其苷类、黄酮及其苷类、挥发油类及其他类化合物的结构特点 ,对白芍的化学成分进
行分类综述。结果与结论 白芍具有多种化学成分 ,如单萜类、三萜类、黄酮类化合物等 ,本文为白
芍的研究与开发提供了参考。
关键词: 白芍; 化学成分; 综述
中图分类号: R 932 文献标识码: A
白芍系毛莨科植物芍药 Paeonia lact i f lora
Pall.的去外皮干燥根 ,性微寒 ,味苦酸。有养血
柔肝 ,缓中止痛 ,敛阴收汗的功能。我国民间用于
治疗胸腹胁肋疼痛、泻痢腹痛、自汗盗汗、阴虚发
热、月经不调、崩漏、带下等症。芍药作为一种传
统中药 ,很早就受到人们的关注。以日本为首的
国外学者对其化学成分的研究比较盛行。但是 ,国内对于芍药的报道多只限于药理作用 ,故此 ,将
近年来报道的从芍药中发现的化学成分进行了综
述。
1 单萜及其苷类成分
1963 年 , Shibata S. 等首次报道从白芍的根
中分离到一种蒎烷单萜苷 ,命名为芍药苷(paeoni2
florin) (1)
[1 ]。1972 年 ,Kaneda M.等用 X射线单
晶衍射的方法确定了它的结构 ,并同时分离得到
了氧化芍药苷(oxypaeoniflorin) (2) ,苯甲酰芍药
苷( benzoylpaeoniflorin) (3) 和白芍苷 (albiflorin)
(4)
[2 ]。随后 ,又从白芍中分离得到苯甲酰氧化
芍药苷(5)
[3 ]
,氧化苯甲酰芍药苷(6)
[4 ]
等成分。
1981 年 ,Shimizu M.等从芍药的根中分离得到了
paeoniflorigenone (7)
[5 ]
, Shibutani S. 得到了 gal2
lotan2nin (8)
[6 ]。1983 年 ,郎惠英等从它的根中分
离得到两个单萜苷 ,命名为( Z)2(1 S ,5 R)2 β 2蒎烯
210 基2 β 2巢菜糖苷[ ( Z)2(1 S , 5 R)2 β 2pinen2102yl2
β 2 vicianoside ] (9)
[7 ]
和芍药新苷( lactiflorin)
[8 ]
后
芍药新苷的结构经J in Yu 等修正如(10)所示[9 ]。
1985 年 , Hayashi T 等人从芍药根中分离得到
paeonilacto2neA(11) 、 B(12)和 C(13)
[10 ]。20 世纪
90 年代初 , Kadota S. 等人又得到一种新的类萜
palbinone (14)
[11 ]
,并采用 2D - NMR 技术确定了
它的结构. 同时发现 palbinone 具有强的抗炎活
性. 1996 年 Murakami N.等人从芍药根甲醇提取
物中分离得到了一种具有生物活性的单萜苷 62
O2 β 2D2glucopyranosyl2lactinolide (15)和两个新的
单萜 lactinolide (16) ,paeoni lactinone (17)以及新
的单萜苷 12O2 β 2D2gluc2 opyranosyl2paeonisuff rone
(18) ,并确定了它们的结构[4 ]
(见图 1) 。
1 paeoniflorin R1 = H R2 = H
2 oxypaeoniflorin R1 = OH R2 = H
3 benzoylpaeoniflorin R1 = H R2 = benzoyl 4 albiflorin
5 benzoyloxypaeoniflorin R1 = H R2 = benzoyl
6 xoybenzoyl2paeoniflorin R1 = H R2 = benzoyl
第 19 卷 第 1 期
2 0 0 2 年 1 月
沈 阳 药 科 大 学 学 报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol119 No11
Jan12002 p170
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.Fig. 1 The structures of monoterpenoids from the paeony root
2 三萜及其苷类化合物
1995 年 , Ikuta A.等首次报道了从芍药中分
离的三萜类化合物[12 ]
: 11 α, 12 α 2epoxy23 β, 232di2
hydroxyolean228 , 13 β 2 olide ( 19) , 3 β 2hydroxy211 α,12 α 2 epoxy2 olean228213 β 2 olide ( 20) , 3 β 2hydroxy2112
oxo2 olean2122en2282 oic acid ( 21 ) , oleanolic aeid
(22) ,hederagenin (23) ,betulinic acid (24) ,232hy2
droxybetulinic acid(25) ,302norhederagenin (26) ......
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